Корпорация Microsoft объявила о начале разработки графической операционной оболочки Windows 10 ноября 1983 года, хотя еще в конце 1982 г. программисты Microsoft начали создавать универсальный набор графических процедур, названный Computer Graphic Interface(CGI).

К ноябрьской выставке 1983 года COMDEX первый прототип Windows был готов. При презентации первого варианта Windows было обещано, что коммерческая продажа начнется в мае 1984. Весной 1984 года дата начала продаж была отодвинута на ноябрь. В ноябре эта дата была перенесена на июнь 1985 года. Однако, коробки с первой Windows появились в магазинах только 18 ноября 1985 года.

Но, несмотря на то, что в ноябре 1985 года Windows все же появился на прилавках, в течение двух лет (с 1985 по 1987 год) он не оказал большого влияния на рынок программного обеспечения и не стал альтернативой MS-DOS, как надеялась Microsoft.

С 1987 года ситуация начала резко меняться. В ноябре этого года вышла в свет новая версия - Windows 2.0, начали появляться мощные и известные приложения, написанные для работы под Windows.

В 1990 году с выходом третьей версии Windows стало ясно, что Windows не просто завоюет прочное место на рынке программного обеспечения, но станет основной стратегической политики Microsoft в создании программного обеспечения. За первые полгода было продано около 2 млн. копий Windows 3.0

Windows 3.0 имела приятный графический пользовательский интерфейс (по сравнению с тем, что до сих пор появлялось для IBM PC), предоставляла значительный комплекс услуг, оперировала всем объемом памяти, адресуемым микропроцессором 80286, 80386 и выше. С 32-разрядными микропроцессорами (80386 и выше) и при наличии не менее 2 Мб памяти Windows 3.0 могла использовать виртуальную память, этот режим работы был назван расширенным (386 Enhanced Mode).

В апреле 1992 года появилась Windows 3.1. С этого момента Windows официально именуется операционной системой. Интерфейс Windows 3.1, был несколько улучшен, в частности, были доработаны возможности управления мышью. Кроме того, появилась поддержка шрифтов True Type, были добавлены средства мультимедиа, ранее поставлявшиеся отдельно в пакете дополнений.

В конце 1993 года была выпущена Windows for Workgroups 3.11. Эта версия имела поддержку локальной сети, а также содержала новую версию виртуальной файловой системы, совместимую с MS-DOS. Осенью 1993 года были выпущены системы Windows NT 3.1 для пользователей персональных компьютеров и Windows NT Advanced Server 3.1 для серверов.

В 1994 году появились усовершенствованные версии Windows NT - Windows NT Workstation 3.5 и Windows NT Server 3.5.

В мае 1995 года Microsoft выпустила Windows NT Workstation 3.51 и Windows NT Server 3.51, более производительные и менее требовательные к аппаратным ресурсам. 24 августа этого же года вышла гибридная 16/32-разрядная графическая операционная система Windows 95. Среди наиболее важных усовершенствований, появившихся в Windows 95, - изначально заложенная в ней способность работать с 32-разрядными многопотоковыми прикладными программами, защищенные адресные пространства, вытесняющая многозадачность, а также намного более широкое и эффективное использование драйверов. Отдельно следует отметить значительные улучшения графического интерфейса, включающие рабочий стол со значками, панель задач и меню «Пуск».

В 1996 году увидела свет Windows NT 4.0, при разработке которой, Microsoft решила пожертвовать стабильностью ради производительности. С этой целью были внесены изменения в архитектуру: библиотеки менеджера окон и GDI, а также драйверы графических адаптеров были перенесены из пользовательского режима в режим ядра. Это изменение означало некоторый отход от принятой в предыдущих версиях Windows NT 3.х концепции микроядра.

В июне 1997 года появилась первая публичная версия продукта, который аккумулировал в себя все, что было наработано за два года развития Windows 95, и назывался «Microsoft Memphis». Впоследствии проект Memphis получил официальное название Windows 98. Официально Windows 98 появилась 25 июня 1998 года, по истечении почти годового периода бета-тестирования и ровно через два года и десять месяцев после появления своей предшественницы. В новой системе улучшилась поддержка AGP, доработаны драйверы USB, добавлена поддержка работы с несколькими мониторами и поддержка WebTV. В интерфейс системы интегрирован браузер Internet Explorer 4.

Спустя год, 5 мая 1999 была выпущена обновленная версия Windows 98 Second Edition, которая включала множество исправлений, добавляла поддержку DVD, но в тоже время и увеличивала системные требования к ПК. Помимо этого, Internet Explorer 4 был заменен на новый, более быстрый Internet Explorer 5.

В феврале 2000 года Microsoft выпустила Windows 2000 (NT 5.0). По сравнению с предыдущей версией - NT 4.0, в Windows 2000 появилась поддержка службы каталогов Active Directory, службы IIS версии 5.0, файловой системы NTFS 3.0, а также обновлен интерфейс. Чуть позже, в сентябре этого же года, вышла новая ОС из семейства Windows 9x - Windows ME (Millennium Edition). Новая система приобрела ряд новых возможностей. Прежде всего, это улучшенная работа со средствами мультимедиа, возможность записывать не только аудио, но и видеоинформацию, средства восстановления информации после сбоев и др. Кроме того, одним из наиболее заметных изменений в новой системе стало отсутствие реального режима MS-DOS.

25 октября 2001 года была выпущена Windows XP, объединяющая в себе две линейки операционных систем, существовавших до сих пор раздельно — «домашние» Windows 9х/МЕ и «корпоративные» Windows NT/2000. Среди наиболее заметных улучшений Windows XP можно отметить новый графический интерфейс, возможность удаленного управления, быстрая смена пользователей, улучшенная функция восстановления системы и др.

В 2003 году вышла серверный вариант операционной системы Windows XP - Windows Server 2003. Новая серверная ОС в основном развивала функции предшественника – Windows 2000. Кроме того, по заявлениям Microsoft, в Windows Server 2003 большое внимание было уделено безопасности системы.

В июле 2006 года появилась ОС для маломощных ПК основанная на Windows XP - Windows Fundamentals for Legacy PCs (FLP). В конце ноября 2006 года Microsoft официально выпустила Windows Vista, но только для корпоративных клиентов, у рядовых пользователей появилась возможность приобрести новую операционную систему 30 января 2007 года. В Windows Vista появились новые возможности оформления пользовательского интерфейса, обновлена подсистема управления памятью и вводом-выводом, появился режим «гибернации», улучшена безопасность и др.

7 января 2007 года Билл Гейтс анонсировал серверную операционную систему для использования в домашних сетях Windows Home Server, спустя примерно полгода она стала доступной пользователям.

27 февраля 2008 года состоялся релиз новой серверной ОС - Windows Server 2008, которая должна стать заменой Windows Server 2003.