Всемирная организация здравоохранения сообщает о том, что по официальным данным количество инфицированных вирусом гриппа H1N1 во всем мире уже составило половину миллиона, причем было зарегистрировано около десяти тысяч случаев смертельного исхода. Первой линией обороны в борьбе со смертельной инфекцией представляет противовирусный препарат фосфат озельтамивира (тамифлю) 1. Существующий промышленный метод получения 1 основан на использовании в качестве исходного соединения (–)-шикимовой кислоты, вещества природного происхождения, сравнительно небольшие масштабы ежегодного производство которого обуславливают высокую стоимость противовирусного препарата.

Син-диоловый фрагмент в соединении 2 позволяет получить 3-пентилиден-замещенный гидроксикеталь 3 с помощью обработки его 3-пентаноном, который также выступает в роли латентной 3-пентилэфирной группировки в соединении 1. Соединение 3 конвертируют в производное йодрибозы 4. Обработка 4 цинком и затем 2-бромэтилакрилатом позволяет осуществить антиселективное аллилирование по Реформатскому, приводящему к образованию соединения 5. Метатезис с закрытием цикла позволяет получить продукт 6 с количественным выходом, для получения 1 из которого исследователи разработали новый оптимизированный синтетический протокол.