Соединение 1 может быть получено из коммерчески доступного этиллактата. В основе предложенного метода лежит катализируемая титаном альдольная конденсация 1 с альдегидами, приводящая к преимущественному образованию син,син-галогендиола 2 [1].

Рисунок из J. Org. Chem. 2009, 74, 7518

Соотношение количеств продукта 2 и анти,син-галогендиола 3 говорит о преимущественном образовании 2 (2:3 = 97:3), что позволяет получить практически чистый интермедиат для последующего нуклеофильного процесса замещения брома. Стереоселективность альдольной конденсации и легкое замещение брома позволяет получить соединения типа 4 и 5. Авторы отмечают, что ключом для диастереоселективности нового процесса является енолизация галогенкетона под действием титансодержащей кислоты Льюиса.

Источник