Рисунок из Org. Lett. 2009, 11, 3982
Оптимизация условий реакции и подбор оптимального основания позволил довести выходы продуктов до 92%.
Субстраты-альдегиды позволяют получать 3-замещенные продукты (например, 1), а кетоны – 3,5-дизамещенные продукты 2. Исследователи полагают, что успешный синтетический результат обусловлен использованием пара-толилсульфонильной защитной группы, приводящей к увеличению нуклеофильности гидроксиламинового азота. Разработанный метод особенно важен для получения 3-замещенных изоксазолов, которые достаточно сложно получить другими способами.
Источник