Молдавское государство усилилось во второй половине XV века. Его правитель Стефан III (1457 – 1504) искал поддержки иностранных государств и принёс вассальную присягу польскому королю и великому князю литовскому Казимиру Ягеллону.
Однако установить более тесные связи с Молдавией и своё влияние в ней стремились Венгрия и Османская империя. О лавировании Стефана III свидетельствуют такие факты: в 1468 г. он вновь присягнул Казимиру Ягеллону, в 1475 г. своим сюзереном признал венгерского короля, а в 1476 г. начал выплачивать ежегодную дань турецкому султану. Был заключён союз и с Московским великим княжеством – Стефан III выдал свою дочь замуж за сына Ивана III.
Ещё более тесные связи с Молдавией стремилась установить Польша, хотевшая укрепить свои позиции в Центральной и Восточной Европе.
Литва установила самостоятельные дипломатические связи с Молдавией в 1492 г., когда великим князем стал Александр Ягеллон. В том же и следующем году произошёл первый обмен посольствами. Всего до 1500 г. было организовано 9 посольств в Молдавию.
В 1497 г. вспыхнул польско-молдавский военный конфликт, в который, сначала пообещав полякам участвовать, Литва всё же не вмешалась, оставшись пассивной наблюдательницей. Александр вначале собирался помочь брату, польскому королю Яну Ольбрахту, но после совещания с радой панов решил прервать поход в Молдавию. Целью Литвы было воспрепятствовать набегам крымских татар на южные земли ВКЛ, а не впутываться в военную авантюру в Молдавии. Оставалось дальше координировать взаимоотношения двух государств – Литвы и Молдавии.
Поэтому осенью 1498 г. из Трок в Молдавию выехало посольство ВКЛ с целью заключить союз двух государств. Однако заключить его не удалось, ограничились лишь обсуждением текста договора. В ответ на визит литовской делегации 14 мая 1499 г. в Вильно прибыл управляющий дворцом Стефана III Джуржа и писец Матвей с просьбой переписать документ договора по привезённому ими проекту.
Александр и рада панов вручили молдавским послам документ договора, написанный «по обычаю», и присягнули. Как указывается и в документе литовских послов в Москве, написанном 6 июня 1499 г., Александр выполнил просьбу великого князя московского Ивана III и заключил договор со Стефаном III. Окончательный согласованный текст договора был подписан 14 сентября 1499 г., после того как Молдавия урегулировала свои отношения с Польшей.
Таким образом, внешняя политика ВКЛ в отношении Молдавии была достаточно нейтральной. Обе стороны понимали, что заключённый договор имеет не особенно большое практическое значение. Ни Литва не получила нового союзника против Москвы, ни Молдавия – против Польши. Когда Александр Ягеллон стал польским королём, дипломатические связи с Молдавией вообще перешли в ведение польской посольской службы.
Данная статья – часть энциклопедического справочника – календаря истории Великого княжества Литовского, созданного в 2007 – 2008 гг. в ходе программы «Сотрудничество учёных Литвы, Белоруссии, Украины: Календарь Великого княжества Литовского».
На иллюстрации – молдавский воевода Стефан III (1457 – 1504)