Вторая за время правления Александра Ягеллона война с Великим княжеством Московским (1500 – 1503) была для Литвы особенно неудачной. Атакованное московитами Великое княжество Литовское потеряло немалую часть своих восточных территорий, понесённые поражения следовали одно за другим (Ведроша, осада Смоленска и др.). Московский великий князь Иван III долгое время отказывался заключить мир.
4 марта 1503 г. в Москву прибыло большое посольство ВКЛ, укомплектованное по новым принципам, руководствуясь приобретённым опытом дипломатических отношений с Московским государством. В состав делегации входили полоцкий наместник Станислав Глебович, господарский маршалок Войцех Клочко, писец Иван Сапега. Все они были знатоками московитских дел. Послы привезли от великой княгини Литовской Елены письма отцу, матери и братьям. В Москве уже находились и заняли позицию посредников Сигизмунд Сантай, посол короля Венгрии и Чехии Владислава Ягеллона, а также послы Ливонского ордена. Была высказана просьба прервать войну и заключить мир, чтобы можно было организовать широкую европейскую коалицию против турок. Однако Иван III не просто медлил, но и отказывался начать переговоры. Литовским послам удалось встретиться с официальными членами комиссии по переговорам: Яковом Захарьиным, Григорием Давыдовым и Дмитрием Щеней. Им они вручили обращение Рады панов Литвы, в котором её члены убеждали своих контрагентов, что высшие государственные учреждения – Боярская дума, Рада панов и Сенат должны склонить правителей к заключению долгосрочного и прочного мирного договора. После долгих и сложных переговоров 26 – 28 марта 1503 г. был подготовлен текст перемирия на шесть лет. Сам договор о перемирии был утверждён 2 апреля. Договор зафиксировал переход под власть Москвы земель ВКЛ, занятых в период войны. За Москвой была закреплена огромная территория из 6 волостей, а Литва потеряла четверть своих земель, их широкую полосу вдоль границы с Русским государством, Чернигов, Новгород-Северский, Стародуб, Брянск и др. Договор в Вильно был ратифицирован 27 сентября 1503 г. Его условия вызвали недовольство, многие бояре лишились владений на востоке. Александр Ягеллон был вынужден компенсировать эту потерю за счёт земель в других местах Литвы.
Данная статья – часть энциклопедического справочника – календаря истории Великого княжества Литовского, созданного в 2007 – 2008 гг. в ходе программы «Сотрудничество учёных Литвы, Белоруссии, Украины: Календарь Великого княжества Литовского».