Знаете ли вы, что производное витамина В2 обладает способностью отсортировывать одностенные углеродные нанотрубки (SWNT) в соответствии с мотивом их «скрученности»?

SWNT представляют собой полые цилиндрические структуры, состоящие из одноатомного слоя графена, который может быть свернут «в трубочку» одним из трёх возможных путей. В одном случае гексагоны идеально совпадают, что придаёт нанотрубке металлическую проводимость. В двух других наблюдается сдвиг (образование «скрученных» структур), и это приводит к образованию двух энантиомеров — правовинтового и левовинтового, которые обладают полупроводящими свойствами.

Считается, что настоящий потенциал SWNT может быть открыт только в том случае, если нанотрубки рассортированы по хиральности и длине. Именно поэтому множество материаловедов по всему миру ищут осуществимые пути разделения смеси нанотрубок, полученных синтезом.

Слева — процесс образования правовинтового поли-ФМН за счёт водородных связей; справа — попытка пояснить, что значит «скрученная» влево нанотрубка. (Иллюстрация ACS.)

Учёные из Университета Коннектикута (США) обнаружили, что доступное природное хиральное вещество флавинмононуклеотид (ФМН), представляющее собой фосфорилированную версию витамина В2, способно селективно выбирать левовинтовые SWNT. Используя свои направляющие водородные связи, ФМН закручивается вокруг SWNT, подобно тому как виноградная лоза обвивает направляющую жердь, причём природный правовинтовой ФМН сам собой избирает именно левовинтовые SWNT.

Чем же определяется такая разборчивость? Предварительные результаты спектроскопии комбинационного рассеяния, а также молекулярного симулирования указывают на то, что спираль поли-ФМН оказывает на SWNT эффект крапивницы (помните, как в школе хватали за руку и скручивали кожу в разные стороны?), улучшая тем самым межмолекулярное взаимодействие.

Заметим, что предложенное выше объяснение не кажется ни полным, ни понятным. Начать хотя бы с «межмолекулярного» взаимодействия… О каком взаимодействии может идти речь, если углеродная нанотрубка суть чистый углерод — неполярный, несклонный ни к каким специфическим взаимодействиям типа водородных связей. По всем законам химии насквозь полярный гидрофильный ФМН должен бежать от SWNT как от чумного, а не обвиваться вокруг. Как какой-то ФМН может надеяться на то, что ему удастся воздействовать на длины С–С-связей в такой гигантской системе, как нанотрубка? Однако если взглянуть на плоскую ароматическую систему из трёх сопряжённых колец в составе ФМН, можно предположить, что именно этот фрагмент цепляет SWNT за счёт образования небольшого связывания между гибридными орбиталями углерода в составе нанотрубок и π-системой ароматических колец (стейкинг-взаимодействие). А дальше нужно лишь соотнести, в каком случае ароматическая система правовинтового поли-ФМН точнее всего накладывается на такие же «пчелиные соты» углеродных трубок, размер и природа которых аналогичны ароматическим кольцам поли-ФМН. Вот именно с такой установкой и нужно было проводить компьютерное моделирование. И не надо никакой крапивницы.