Витовт роился в 1344 году в Троках, в семье князя Кейстута и бывшей языческой жрицы Бируты. С самого раннего детства отец Витовта, начал воспитывать его как война, а одним из учителей у него был, бывший рыцарь Тевтонского ордена Гано фон Виндейгейм, который научил юного князя немецкому языку, владеть оружием и показал военные приёмы крестоносцев. Витов с 13 лет начал участвовать в военных походах отца, а вскоре, Кейстут позволил ему действовать самостоятельно, в своём первом боевом походе, Витовт захватил и разорил Прусский замок Евстерборг.
В 1376 году Витовт получает от своего отца в управление Городенское княжество с городами Каменец, Берестье, Дорогичин, которые он успешно защищал от набегов врагов, в 1377 году отогнал их из-под стен Трок, а в 1380 году защитил Дорогичин.
В 1381 году началась война Кейстута против его племянника и двоюродного брата Витовта Ягайло, за власть в ВКЛ. Эта междоусобная война длилась не долго, в 1382 году Ягайло, с которым с самого детва дружил Витовт и доверял ему, убедил его, устроит переговоры с Кейстутом, Витотв поговорив с отцом, отправился в месте с ним на переговоры, но как только они вдвоём прибыли, их тут же по приказу Ягайло, схватили. Спустя 5 дней Кейстут был задушен и Витовта, который на тот момент был болен, ждала та же участь. Однако история сложилась по-другому, благодаря своей жене Анне, которая пришла со служанкой его навестить, он смог сбежать. Переодевшись в одежду своей служанки Елены, Витовт, будучи ещё молодым и безусым, смог ночью покинуть стены Кревского замка, в котором был заключён, а предложившая ему покинуть стены замка в место себя служанка, ещё 3 дня прикидывалась больным князем.
После того, как Витовту удалось выбраться из Кревского замка, он отправился в Мазовию к князю Янушу, который был мужем его сестры, Януш принял Витовта и обеспечил всем необходимым, что бы он смог добраться до столицы Тевтонского ордена Мальборга.
Витовту пришлось заключить союз с самыми главными врагами ВКЛ, а также перейти в католическую веру, ради того, что бы они помогли ему в борьбе против Ягайло. Витовт был не первый, кто обратился за помощью к злейшим врагам Литвы, до него это делали Ягайло, и целый ряд других литовских князей.
В великом княжестве Литовском снова вспыхнула междоусобная война, Витов при поддержке крестоносцев в 1383-1384 начал воевать против Ягайло. Витовт набирал мощь и его удары становились всё сильней и сильней, что Ягайло вынужден был укрываться от него в Витебске, и оставить воевать место себя своего брата Скиргайло. Война набирала обороты, Ягайло понимали, что чем дальше тем ситуация опасней, и предлагает заключить мир Витовту, Витов так же понимая что междоусобная вона приносить выгоду только крестоносца соглашается на этот мир, после замирения, Витовт нападает на отряд крестоносцев и захватывает несколько замком Ордена.
Витовт возвращается на родину, однако Ягайло всячески пытается его контролировать и давать как можно меньше свободы действий, такая ситуация продолжалась до 1387 года, когда Ягайло став польским королём, приезжает в Литву и начинает осуществлять свои обещания данные перед коронацией, а именно, заставляет всех язычников в жемойтии переходить в католическую веру, издаёт привелеи для католиков, запретил жениться православным на католиках без перехода православного супруга в католичество, освободил католическую церковь от налогов. Своими действиями Ягайло вызвал недовольство у большей части населения ВКЛ, которая была православной, в княжестве становилось всё больше недовольных людей, Витов решил, воспользовался этим и снова взяться за оружие, возглавив войско против Ягайло. Великое княжество Литовское снова приближалась к войне за власть, между Витовтом и Ягайло.
http://vklby.com/index.php/lichnosti/11-lichnosti/72-chast-1-vitovt-pervye-shagi-k-velikomu-knyazyu