Существуют две основные версии о происхождении имени Ольгерд. Согласно наиболее распространённой, имя Ольгерд происходит от литовских слов alga — вознаграждение и girdas — слух, известие и буквально означает известный вознаграждением. Согласно другой трактовке, имя происходит от германского корня ger — копьё и означает благородное копьё. Однако сами же литовские ученые считают это толкование не достоверным. На сегодняшний день среди российских учёных также нет единого мнения и об ударении в имени Ольгерд. В польском языке ударение всегда падает на предпоследний слог. В русскоязычной литературе ударение в имени Ольгерд традиционно ставилось на второй слог: оно встречается, например, у Пушкина. Большая советская энциклопедия, Советский энциклопедический словарь, Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона и ряд современных словарей также ставят ударение на второй слог. Однако некоторые российские энциклопедические словари различных авторов ставят ударение на первый слог. Около 1318 года Ольгерд женился на дочери витебского князя Марии Ярославне. Жил и княжил в Усвятах. В 1341 году вместе с братом Кейстутом был приглашён псковичами для защиты Псковских земель от ливонских рыцарей. Отказался от предложения княжить в Пскове, но оставил городу своего сына Андрея. Владел городом Крево и землями, тянувшимися до реки Березины. После смерти тестя Ярослава стал князем Витебским. После смерти князя Гедимина Великое княжество Литовское было разделено между семью его сыновьями и братом Воином. Младший из сыновей Гедимина, Евнутий, сидел в стольном городе Вильне. По мнению Владимира Антоновича, он не был великим князем: все сыновья Гедимина сохранили полную самостоятельность и никто из них не пользовался старшинством. В 1345 году Кейстут, по предварительному уговору с Ольгердом, занял Вильну и передал виленские земли Ольгерду. Евнутию братья выделили Ольгерд способствовал развитию строительства в городе православных церквей (старейшей в Вильне являлась церковь Св. Николая; в первой половине 1340-х годов в городе был монастырь, в котором жила сестра Гедимина. Датой основания Пятницкой церкви считают 1345 год, а Пречистенской — 1346 год; Свято-Троицкая церковь построена после совещания православных с Ольгердом. Ольгерд и Кейстут заключили договор, по которому братья должны сохранять тесный союз и дружбу, все новые приобретения делить поровну. Новый порядок не встретил серьёзного сопротивления со стороны удельных князей, кроме неудачных попыток Евнутия и Наримунта найти поддержку за границей. Борьбу Литвы с крестоносцами вёл главным образом Кейстут. Ольгерд все свои усилия направил на то, чтобы расширить пределы литовского государства за счёт русских земель и усилить влияние Литвы в Новгороде, Пскове и Смоленске. Псковичи и новгородцы лавировали между Ливонией, Литвой и Ордой, но в конце концов в Новгороде образовалась литовская партия, уступавшая в значении и влиянии партии московской, но все же представлявшая ей значительный противовес. Гораздо большее влияние приобрёл Ольгерд в Смоленске. Он выступил защитником смоленского князя Ивана Александровича и обязал его действовать с ним заодно. Сын Ивана Александровича, Святослав, стал уже в положение совершенно зависимое от литовского князя: он обязан и сопровождать Ольгерда в походах и давать смоленскую рать для борьбы с крестоносцами. Малейшее уклонение Святослава от этих обязанностей влекло поход Ольгерда на Смоленскую землю и опустошение её. В 1350 году Ольгерд женился во второй раз на дочери тверского князя Александра Михайловича (убитого в Орде вместе со старшим сыном Фёдором) княжне Ульяне. Когда возник спор за тверское княжение между кашинским князем Василием Михайловичем и его племянником Всеволодом Александровичем Холмским, сторону первого поддержал великий князь московский Димитрий, второго — Ольгерд. Стремления Ольгерда, христианина и женатого сперва на княжне витебской, затем на княжне тверской, были сосредоточены на освобождении русских областей от власти Золотой Орды и приобретении влияния в русских землях. Около 1355 Ольгерд «повоевал» Брянск, после чего ему подчинились и многие другие из уделов, на которые распадалось чернигово-северское княжение. Все чернигово-северские земли Ольгерд разделил на три удела: сыну своему Дмитрию он дал Чернигов и Трубчевск, Дмитрию-Корибуту младшему — Брянск и Новгород-Северск, племяннику Патрикею Наримунтовичу — Стародуб Северский. В 1362 году Ольгерд разбил на берегах реки Синие Воды (левого притока Южного Буга) трёх татарских князей Крымской, Перекопской и Ямбалуцкой орд, пытавшихся вновь подчинить себе Подольскую землю, отвоёванную у них отцом Ольгерда, Гедемином. В руках Ольгерда оказался полный контроль над обширным пространством земли — вся левая половина бассейна Днестра, от устья реки Серет до Чёрного моря, весь бассейн Южного Буга, днепровские лиманы и пространство вверх по Днепру до впадения реки Роси. Черноморское побережье в районе современной Одессы на достаточно долгое время стало литовским. Княжившего в Киеве с 1320-х годов Фёдора сменил сын Ольгерда Владимир. За обладание Волынью Ольгерду пришлось выдержать упорную борьбу с польским королём Казимиром III. Долголетний спор был закончен лишь в 1377, при Людовике, преемнике Казимира. При посредничестве Кейстута между Ольгердом и Людовиком был заключен договор, по которому уделы Берестейский, Владимирский и Луцкий были признаны за Литвой, а Холмская и Белзская земли отошли к Польше. В 1368 году Ольгерд вторгся в московские пределы и, разбив передовой полк воеводы Дмитрия Минина у Волока Ламского недалеко от реки Тросны, осадил Москву, но, простояв три дня у Кремля, вернулся назад. Следствием этого похода было временное устранение влияния Москвы на тверские дела. Также Ольгерд вторгся в Одоевское княжество и на реке Холохольне, возле одноименного поселения, разгромил местное русское войско. Из Одоевского княжества Ольгерд пошёл в Калужскую землю, где в городе Оболенске убил местного князя Константина Ивановича. В 1370 году Ольгерд снова ходил на Москву по просьбе Михаила Тверского, потерпевшего поражение от Дмитрия Ивановича, предпринял безуспешную осаду Волоколамска, стоял у стен Кремля, но заключил перемирие на полгода и вернулся обратно в Литву, причём соглашение было закреплено династическим браком: двоюродный брат Дмитрия Ивановича Владимир Андреевич женился на Елене, дочери Ольгерда. Поход 1372 года закончился неблагоприятным для Литвы перемирием в Любутске, по которому Михаил Тверской должен был возвратить Дмитрию все занятые им московские города, при этом Ольгерд не должен за него вступаться: все жалобы на тверского князя должны быть решены ханским судом. После этого перемирия влияние Литвы на Тверь окончательно упало. Завещание Ольгерда посеяло смуту в Литве, так как свою часть Великого княжества (Виленскую), он завещал не самому старшему сыну (соответственно, от первой жены), а Ягайле, любимому сыну от второй жены.