Во второй половине XIV века Великое княжество Литовское размещалось на огромном пространстве от Клайпеды на Балтийском море до побережья Черного моря и от Можайска под Московой до Люблина. Весной 1377 года в Вильно в возрасте 80 лет умер великий князь Ольгерд. Его похоронили по православному обряду. Еще при жизни Ольгерд своим преемником, то есть великим князем, назначил своего младшего сына, Ягайло, матерью которого была тверская княжна Юлиана. Это решение Ольгерда не одобрялось другими его сыновьями, которые сразу же после похорон отца разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда, князь полоцкий Андрей, даже не попрощался с родственниками. Между многочисленными детьми, внуками и правнуками Гедимина начались противоречия и вражда в борьбе за власть в Великом княжестве Литовском.

   Когда Ягайло короновали на великое княжение в рыцарском зале Виленского замка, между ним и Андреем Полоцким разгорелась открытая борьба за престол. Андрея поддерживали его родные братья, дети от первой жены Ольгерда Марии Ярославовны – князь киевский Владимир, князь брянский Дмитрий, а также сын от второй жены Ольгерда, Ульяны Александровны, князь новгород-северский Корибут.

   Ягайло поддержали два брата Скиргайло, дядя по отцу Кейстут с сыном Витовтом. Андрей не сумел добиться победы и уехал в Московское княжество, откуда в 1379 году выступил против Ягайло.

   Князь Дмитрий, сдав без боя Стародуб и Трубчевск, тоже ушел с двором и семьей в Москву. Активно поддержал Андрея один из самых больших и богатых городов Великого княжества Литовского Полоцк. В это тяжелое время Ягайло и Кейстут выступили как соправители Великого княжества, главные хранители его единства и могущества. Однако каждый из них стремился действовать, учитывая свои интересы.

   Главным врагом Кейстута, так как ему была подвластна западная часть государства, были крестоносцы. С каждым годом они старались расширить свои устремления на восток, особенно на Жемайтию, которая отделяла их владения от Ливонии. Ягайло правил восточной частью государства. Впервые годы после смерти Ольгерда они действовали сообща, потом начался разлад, который перешел в ожесточенную борьбу. В 1380 году Ягайло тайно от Кейстута заключил мирный договор с крестоносцами. Заключая договор, договорились, что крестоносцы только для вида будут беспокоить владения Ягайло, а всю силу направят на покорение земель Кейстута.

   После того, как Ягайло обеспечил тылы, он решил принять участие в походе татарского хана Мамая против Московского княжества. Во главе восьмидесятитысячного войска, состоявшего из литовцев и белорусов, он выступил на помощь хану Золотой Орды. Однако в битве на Куликовом поле в сентябре 1380 года участия Ягайло не принял. Простояв несколько дней неподалеку от места боя, он повернул назад. Многие исследователи считают, что причиной ухода Ягайло было то, что его войско состояло в основном из православных белорусов, которые не захотели сражаться со своими братьями по крови и вере.

   Великим князем в государстве стал Кейстут. Ягайло стал князем витебским и кревским. Основными задачами для нового великого князя были укрепление единства княжества, спасение его от распада на враждующие между собой уделы и защита от крестоносцев. Кейстут добился прекращения осады Скиргайлом, который вместе с крестоносцами стоял под Полоцком. Затем он помирился с Москвой и в начале 1332 года начал поход на крестоносцев. Это был один из самых успешных походов за всю 150-летнюю борьбу Великого княжества с орденом. Горели города и рушились стены замков, в Литву шли пленные и обозы с добром. Наголову Кейстут разбил и специальный отряд рыцарей, посланный в Великое княжество.

   После проигрыша в военных действиях, крестоносцы начали подкупать членов княжеской династии и влиятельных бояр для внутренней борьбы против великого князя. В результате подкупа некоторые потомки Ольгерда стали отказываться от подчинения Кейстуту. Так поступил князь новгород-северский Корибут, склонялся к этому и Ягайло. Заговорщиком оказался и староста Новогрудка Войдыло. Узнав об измене, Кейстут велел повесить Войдылу. Это не устрашило его противников. Круг врагов Кейстута быстро расширялся.

   Когда он был в походе на Новгород-Северский, летом 1382 его противники, подстрекаемые Ягайло, захватили Виленский замок и уничтожили весь его гарнизон. Появившийся Ягайло занял место на королевском престоле. На помощь ему выступили крестоносцы. Находившийся в Троках Витовт попытался подавить переворот, но потерпел поражение. Узнав о перевороте, Кейстут поспешил к Витовту в Гродно для организации совместных действий. Витовт в своем уделе начал собирать войско, а Кейстут с этой же целью направился в Жемайтию. Свою жену Бируту он послал в Брест, надеясь на своего зятя князя Януша Мазовецкого. Но Януш, считая, что власть Кейстута рушится, стал захватывать земли Побужья и Понаровья.

   Вслед за захватом земель Великого княжества, Януш осадил Брест, оборону которого организовала жена Кейстута. В конце 1382 года возле впадения Вилии в Неман соединились войска Кестута и Витовта. Они двинулись на Троки, однако взять замок им не удалось. Тем временем Ягайло, попросил помощи у прусских и ливонских рыцарей и также собрал большую армию. Перевес оказался на его стороне. Начались переговоры. Ягайло попросил приехавшего к нему Витовта примириться и не допустить кровопролития. Кейстуту гарантировалась безопасность. Однако как только Кейстут приехал в Вильно, его схватили, заковали в кандалы и отправили в Кревскую крепость. В крепости он был задушен. Князю в то время было около восьмидесяти лет.

   Смерть Кейстута была выгодна не только Ольгердовичам, но и крестоносцам, с которыми он яростно боролся всю жизнь. После встречи с великим магистром, Ягайло, получив заверения в поддержке, стал жестоко расправляться со сторонниками Кейстута. Витовта вместе с женой отправили в Крево под охрану, однако ему удалось бежать. Возможно, что в побеге помогли и сами же крестоносцы, которые были заинтересованы в том, чтобы в Великом княжестве не спадала напряженность и продолжалась братоубийственная борьба. Витовт не нашел убежища в Бресте, Мельке, а также у князя Януша и его жены – своей сестры Анны-Дануты. Убежище он нашел у крестоносцев.

   Сам великий магистр встретил беглеца. Витовт и его спутники были окружены заботой и вниманием. Чтобы раздуть пламя борьбы и противопоставить языческую Жемайтию православной части Великого княжества, крестоносцы распространили слух, что Витовт, сын великого Кейстута, находится под опекой ордена и собирает всех, кто хочет спасти веру предков от крещения и Ягайло.

   Вскоре под хоругви Витовта стали стекаться жемайты и бояре из других регионов Великого княжества Литовского. Создав крепкое войско, летом 1383 года Витовт вместе с крестоносцами захватил Ковно, Троки и осадил Вильно. На помощь Вильно выступил Ягайло. Осаду отбили, и Витовт отступил во владения ордена. Необходима была помощь. Крестоносцы обещали помочь, но потребовали Жемайтию. Кроме этого, они потребовали признать себя и свое будущее государство подданными ордена.

   Враждебная политика ордена по отношению к Великому княжеству привели Ягайло и Витовта к пониманию необходимости примирения Ольгердовичей и Кейстутовичей во имя общих интересов. Витовт подчинился Ягайло как великому князю, и получил во владение свой бывший удел, в которой входили Гродненщина, Бельщина, Брестчину, Дрогичинщину. После смерти волынского князя Люборта-Дмитрия к владениям Витовта добавилось Луцкое княжество.

   В конце 1384 года по поручению Ягайло Витовт вместе со Скиргайло совершил поход против крестоносцев и разрушил мощный замок Мариенвердер, который постоянно угрожал Жемайтии, Трокам и Вильно.

   Постепенно у Великого княжества Литовского стали налаживаться отношений с Мазовией и с полоцким князем Семовитом. Князь приехал в Витебск и попросил у Ягайло руки его сестры княжны Александры. В 1390 году прибыли послы из Москвы от великого князя Василия Дмитриевича с просьбой отдать замуж за московского князя дочь Витовта Софию. В сопровождении свиты она направилась в Пернов, Псков, Новгород и Москву.

А. А. Ханников. История Великого Княжества Литовского